Segundo palavras do proprio Garrett, foi enquanto esteve aquartelado no Convento dos Grilos, durante o cerco do Porto, que comecou a escrever O Arco de Sant'Ana.
A intriga, baseada num trecho da Cronica de D. Pedro I, de Fernao Lopes, decorre no Porto medieval, evocando a vida social e politica do burgo, agitada pelos motins do povo. Este era representado pelos mesteirais, conduzidos pelo jovem Vasco e apoiados pelo rei D. Pedro, numa luta contra a oligarquia politica, encarnada pelo bispo e seus acolitos, em especial Pero Cao, cobrador de impostos.
Garrett recriou no seculo XIV os conflitos politicos e religiosos da sociedade do seu tempo, nomeadamente a reaccao cabralista, apoiada pela Igreja, que visava dissolver o liberalismo e restaurar o poderio eclesiastico.